Land Rover dio a luz al Freelander en 1997, y más tarde, en 2006, llegó la segunda generación durante el Salón del Automóvil de Londres. En 2010 se actualizó con el objetivo de mantenerlo en el mercado. También está considerado como el primer SUV dentro de la marca británica.
La segunda generación, conocida también como Land Rover Freelander 2, optó por un diseño más premium, más SUV, cuando fue revelado en el año 2006. Seguía algunos patrones de su predecesor, como el frontal con faros rectangulares, una parrilla más estilizada, un parachoques más estilizado y enormes pasos de rueda.
En cuanto al estilo interior, también se reflejaron importantes cambios y mejoras de diseño de la primera a la segunda generación del predecesor del actual Range Rover Evoque. Muchos de los elementos del habitáculo se modernizaron, como el volante, el cuadro de instrumentos, la consola central y los diferentes controles para el sistema de sonido y el climatizador.
El Freelander 2 ofrecía diferentes opciones mecánicas, como el bloque de seis cilindros en línea y 3.2 litros de 233 CV o el 2.0 litros turbo de 243 CV para las opciones de gasolina. Mientras tanto, los diésel fueron el 2.2 litros de 150 CV (eD4), de 160 CV (Td4) y de 190 CV (Sd4).